火箭在第一场夏季联赛中输了3分，谢泼德在被换下时揉着自己的小腿，让人以为他出现了伤病。
赛后谢泼德在接受采访时表示没有提到自己的腿有什么问题，他表示虽然输球的感觉很糟糕，但能参加夏季联赛打比赛是一件很开心的事。
谢泼德新赛季要去努力去争取上场时间，只能当绿叶。而他在夏季联赛是主角，拥有无限的球权，可以打得更舒服。
火箭夏联队主教练杰克逊此前在接受采访时表示他们的计划是让谢泼德打满夏季联赛，需要他打出侵略性。看起来谢泼德的腿没有问题，他最终首发出战和活塞的比赛。
火箭在夏季联赛第二战中又输了，还是一场大败，输了15分。谢泼德上场28分钟得到18分3板1助攻4抢断，投篮19中6，三分7中1，正负值-26（全队倒数第一）。这场比赛他化身杰伦-格林，投不进防不住还有大量失误。
比赛开始后不久对方吃到技术犯规，谢泼德笑纳一次罚球机会，稳稳命中，拿下火箭第一分。活塞进攻多点开花，同时不让谢泼德轻松得分。打了半节，谢泼德才利用技术犯规罚球拿到第二分。活塞把分差拉开到两位数，谢泼德打得有些急，失误加打铁。本节打到最后三分钟谢泼德终于命中运动战进球。
落后13分的火箭在第二节开局打出反击，谢泼德投篮命中之后分差缩小到9分。谢泼德找到比赛节奏，他上篮打进，并抢断反击命中，得分上双，火箭还落后6分。活塞换人进行调整，火箭继续反扑，谢泼德轰进三分后活塞的领先优势只剩下2分。谢泼德抢断之后队友失误，活塞轰进三分球稳定了局势。活塞找到进攻感觉，又命中一记三分球，落后7分的火箭叫出暂停。比赛回来谢泼德三分线外再度打铁，火箭进攻断电，半场落后17分。
第三节谢泼德上篮打进，火箭一度追到差12分，活塞赶紧叫暂停调整一下。比赛回来活塞一波攻势把分差扩大到20分。
带着17分劣势的火箭在进入第四节后仍然没有太多起色，活塞轻松赢得胜利。
赛后一部分火箭球迷表示在谢泼德这张彩票已经刮出谢谢惠顾了，应该把他交易送走，就像杰伦-格林一样，打不出来赶紧放弃，不用再对他抱有幻想了。
斯通目前对于谢泼德还是保持着耐心，没有交易他的计划。此前斯通给了杰伦-格林四年时间，最终还是没能看到这名年轻球员打出预期的表现，最终只能将其交易送走。如今斯通希望谢泼德能成长为范乔丹级别的控卫，想让乌度卡好好调教他。
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